Názvosloví a chemické vlastnosti vitamínu D

Synonyma

• Antirachitický vitamín
• Souhrnný název pro steroidní hormonální prekurzory, souhrnně označované též jako kalciferoly [1]
• Jsou výchozí látkou pro syntézu kalcitriolu [1]
• vitamin D without a subscript refers to
• D2
• D3
• Or both
• Known collectively as calciferol

Chemické vlastnosti

• V tucích rozpustný
• Various forms of vitamin D are secosteroids
• Steroids in which one of the bonds in the steroid rings is broken
• Structural difference between vitamin D2 and vitamin D3
• Side chain of D2 contains
• A double bond between carbons 22 and 23
• A methyl group on carbon 24 [11]

Vitamín D1

• Směs ergokalciferolu alumisterolu

Vitamín D2

• Ergokalciferol
• 9,10–seko–10delta10(19),5,7,22–ergostatetraen–3beta–ol)
• Rostlinného původu
• Biologicky neaktivní
• 1. v játrech se mění
• Enzymem 25-hydroxylázou na 25-hydroxycholekalciferol (25OHD, kalcidiol, kalcifediol)
• 25OHD je hlavní forma, ve které vitamin D cirkuluje vázán na plasmatický vitamin D binding protein (DBP)
• Transportuje vitamin D a kalcitriol
• 2. v ledvinách
• (enzymem 1-hydroxylázou) na 1,25-dihydroxycholekalciferol (kalcitriol)
• Patří mezi dvě hlavní formy vitaminu D se stejnými biologickými vlastnostmi a metabolismem
• Lze použít pro fortifikaci dietologických přípravků

Vitamín D3

• Cholekalciferol
• 9,10–seko–delta10(19),5,7–dehydrocholestatrien–3beta–ol) [4]
• živočišného původu
• UV zářením B (vlnová délka 290–315 nm) z dehydrocholesterolu v lidské kůži
• Biologicky neaktivní
• Patří mezi dvě hlavní formy vitaminu D se stejnými biologickými vlastnostmi a metabolismem
• Lze použít pro fortifikaci dietologických přípravků
• Odo vit. D3 se odlišuje pouze strukturou postranních řetězců

Vitamín D4

• 22 dihydrokalciferol

Vitamín D5

• Sitokalciferol

Metabolity vit. D

• 37 přirozených metabolitů vitamínu D
• Několik desítek z nich je 10–100krát účinnější než kalcitriol
• Většinou jsou ve stadiu výzkumu nebo již ve stadiu testování např. při
• Léčbě karcinomu mamy
• Prostaty
• Kolorektálního karcinomu
• Karcinomu pankreatu
• Léčbě kožních onemocnění
• Hypertenze
• Při transplantacích [5]

Syntetické analogy vitamínu D

• Změnami chemické struktury vitamínu D a kalcitriolu
• V různých tkáních parakrinním faktorem
• Stimulují v různých tkáních diferenciaci
• Potlačují proliferaci různých buněk
• Existuje přes 400 analogů