Chemické vlastnosti

Synonyma

• (R-5(S)-1,2-dihidroxymethyl)-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-one)
• Kyselina L-askorbová
• C6H8O6
• E-300

Analogs of ascorbic acid

Synthetic

Natural molecules

• [11]

Kyselina

• Dibazická kyselina enediolové struktury s heterocyklickým furanolaktonovýcm kruhem
• Schopna chelatace transitních kovů
• Schopna redukčních reakcí
• Depending on the pH of the medium in which it is located
• ascorbic acid may lose the hydrogen ions attached to one of its two ionizable groups located at carbons 2' and 3'
• Generating ascorbate monoanion or dianion [11]

• Ascorbic acid is a weak sugar acid
• Structurally related to glucose
• ascorbic acid can be found only at low pH
• In solutions above pH 5 is predominantly found in the ionized form, ascorbate
• All of these molecules have vitamin C activity
• Used synonymously with vitamin C [12]
• Ascorbic acid is a neutrally charged molecule
• Can be protonated - become ascorbate [12]

Optické vlastnosti

• L-enantiomer kyseliny askorbové
• Optický izomer - antipod
• "vitamin C" always refers to the L-enantiomer and its oxidized forms
• Unless written otherwise:
• "ascorbate" and "ascorbic acid" refer in the nutritional literature to L-ascorbate and L-ascorbic acid [12]

Oxidace

• Antioxidant effect of ascorbate
• Due to its ability to donate electrons from both the second and third carbon [11]
• Electron donor - reducing agent or antioxidant

• Vit C oxiduje
• Rychleji při větší teplotě
• Za pokojové teploty
• Ztrácí se cca během měsíce (včetně džusů)
• Kandování
• Obdobné ztráty
• Lze zpomalit snížením teploty

• Oxidací askorbátu vznikne deoxyaskorbát - redoxní proces o 2 e-
• 1) ztrátou 2H a jednoho e-
• Vznikne askorbilový radikál
• Kyselý a relativně stabilní narozdíl od např. ROS
• 2) ztrátou dalšího e-
• Vznikne dehydroaskorbát
• Stále má nízkou schopnost redukovat a může být dále oxidován
• Může být sám redukován enzymaticky = regenerován na k. askorbovou

Skladování

• Zdroj vitamínu C
• Nejlépe zmrazit a zabránit oxidaci

Ascorbate

• Main form of vitamin C in the human body [11]
• Acts as a co-substrate for several enzymes
• Activity as an antioxidant
• Ability to be reversibly oxidized to ascorbyl radical and then to dehydroascorbate (DHA) [11]
• Can be oxidized in GIT by the presence of other substances
• Iron (F3+)
• Some flavonoids [11]
• May also be oxidized as a result of food processing
• Cooking techniques
• Improper storage techniques [11]

Ascorbyl radical

Dehydroascorbate (DHA)

Rozpustnost

• Hydrofilní
• Ve vodě rozpustná
• White crystalline solid soluble in water [11]

Teplo

• Vede k úbytku vitamínu C
• Cca o 10% za každých 5 minut vaření
• Sušením až 50 %
• šetrnější je dušení v páře
• Velké ztráty při tepelné konzervaci a blanšírování